119.7 KB · ⇊ 34 parts · ⤓ Micron 119.7 KB · ⤓ HTML 231.5 KB

top

Il mwvqbenzene (talvolta indicato come mwvgPh-H o mwvwφ-H)cite-ref-10[10]cite-ref-11[11] è un mwyaidrocarburo aromatico mwyqmonociclico avente mwygformula bruta Cmwyw6Hmwza6.cite-ref-ben1-1-1[1] A mwaqtemperatura ambiente e mwagpressione atmosferica si presenta sotto forma di mwawliquido volatile incolore altamente infiammabile, dall'mwbaodore caratteristico.cite-ref-ben1-1-2[1] Rientra nel mwcqgruppo 1 delle sostanze classificate dall'mwcgagenzia internazionale per la ricerca sul cancro, in quanto ha dimostrato evidenze di mwcwcancerogenicità nell'uomo.

Le mwdqdistanze di legame tra gli atomi che compongono il benzene misurano mwdg139 pm per il legame C-C e mwdw110 pm per il legame C-H.cite-ref-12[12] Il mwfagruppo funzionale che deriva dal benzene è dovuto alla perdita di un mwfqatomo di mwfgidrogeno (Cmwfw6Hmwga5-), prende il nome di mwgqfenilecite-ref-13[13] e si indica come Ph (da non confondere con la scala di misura dell'acidità indicata con la sigla mwhgpH).

È un costituente naturale del mwiapetrolio, ma viene anche mwiqsintetizzato a partire da altri mwigcomposti chimici presenti nel mwiwpetrolio stesso.cite-ref-14[14] Possiede notevoli proprietà mwkasolventi: è mwkqmiscibile in tutte le proporzioni con molti altri solventi organici, mentre è molto poco solubile in mwkgacqua (0,18% a mwkw25 °C).cite-ref-villa599-3-1[3]

Viene da tempo impiegato come mwmqantidetonante nelle mwmgbenzine, ma a causa della sua pericolosità per la salute e della facilità con cui contamina le mwmwfalde freatiche, diverse entità (tra cui gli mwnaStati Uniti e l'mwnqUnione europea) ne stanno scoraggiando l'uso limitandone le concentrazioni ammesse per leggecite-ref-15[15]cite-ref-16[16].

Il termine benzolo si utilizza per indicare una miscela di benzene e dei suoi composti omologhi superiori (e allo stesso modo i termini "toluolo" o "xilolo" indicano le miscele costituite principalmente, ma non esclusivamente, da mwpwtoluene e mwqaxilene).cite-ref-17[17] Talvolta viene impiegato come sinonimo di benzene, come traduzione pedestre dal tedesco mwrqbenzol, benché questo nome sia deprecato dalla IUPAC.

• Storia

• Il dibattito sulla struttura molecolare del benzene

• La formula di Kekulé

• Struttura molecolare

• Simboli Unicode

• Delocalizzazione e mesomeria

• Aromaticità

• Caratteristiche e proprietà fisico-chimiche

• Produzione

• Reforming catalitico

• Idrodealchilazione del toluene

• Steam cracking

• Utilizzi

• Reattività

• Sostituzione elettrofila aromatica

• Alchilazione di Friedel-Crafts

• Acilazione di Friedel-Crafts

• Derivati del benzene

• Sostituzione da parte del gruppo alchile

• Sostituzione da parte di altri gruppi

• Idrocarburi policiclici aromatici

• Composti eterociclici

• Effetti sulla salute

• Benzene e leucemie

• Metabolismo del benzene

• Fonti di emissione e contromisure ambientali

• Limiti di sicurezza

• Frasi di rischio e frasi di sicurezza

• Contaminazioni da benzene

• Il benzene nell'universo

• Immagini 3D del benzene

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il benzene venne scoperto nel mwsq1825 dallo scienziato britannico mwsgMichael Faraday, che lo isolò dal mwswpetrolio e lo chiamò mwtabicarburo di idrogeno.cite-ref-18[18]

Nel mwug1834 fu ricavata la formula empirica del benzene (CH) e in seguito la sua formula molecolare (Cmwuw6Hmwva6), che destò stupore in quanto fu la prima molecola conosciuta avente un numero uguale di atomi di carbonio e di atomi di idrogeno.cite-ref-19[19]

Nel mwwg1834 il chimico tedesco mwwwEilhard Mitscherlich lo ottenne mediante mwxadistillazione di mwxqacido benzoico (componente della mwxgresina di benzoino) e della mwxwcalce.cite-ref-20[20] Mitscherlich diede a questo composto il nome di mwzabenzino.cite-ref-21[21] Nel mw0q1847, il chimico britannico mw0gCharles Mansfield, durante i suoi studi per conto di mw0wAugust Wilhelm von Hofmann, isolò il benzene dal mw1acatrame.cite-ref-22[22] Due anni dopo, ideò un metodo di produzione a scala industriale a partire dal catrame. Nel mw2q1851 mw2gMarcellin Berthelot lo sintetizzò mediante mw2wtrimerizzazione dell'acetilene (facendo scaldare l'mw3aacetilene in un tubo di vetro).cite-ref-23[23]

Qualche anno dopo venne scoperta la mw6aformula bruta di questo composto, causando molti interrogativi sulla mw6qstruttura della molecola. Vennero presentate svariate strutture possibili, ma per molto tempo nessuna era in grado di spiegarne le proprietà chimiche.

In particolare nessuna delle formule di struttura proposte ne spiegava adeguatamente la mw6wreattività che, a giudicare dalla composizione elementare (Cmw7a6Hmw7q6), avrebbe dovuto essere simile a quella degli mw7galcheni e degli mw7walchini, ossia esplicarsi principalmente tramite mw8areazioni di addizione ai mw8qdoppi e mw8gtripli legami, mentre nella realtà sperimentale il benzene predilige le mw8wreazioni di sostituzione.

Una proposta in grado di conciliare la forma bruta con l'apparente assenza di doppi e tripli legami fu quella di mw9qAlbert Ladenburg, in cui i sei atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un mw9gprisma a base triangolare; tale struttura (presentata nel mw9w1869cite-ref-shipley45-24-0[24]) fu però smentita dall'osservazione sperimentale, secondo cui la molecola del benzene è planare (cioè con i sei atomi di carbonio disposti sullo stesso piano). Una molecola del genere comunque esiste e oggi viene chiamata "benzene di Ladenburg" o mw-aprismano.

La prima forma strutturale corretta fu proposta nel mw-g1861 da mw-wJohann Josef Loschmidt, che diede una base alla corretta interpretazione del modello molecolare del chimico tedesco mwaqaFriedrich August Kekulé von Stradonitz nel mwaqe1865.cite-ref-25[25]

Un'altra struttura erronea fu proposta nel mwaqc1867 da mwaqgJames Dewar: si trattava di un mwaqkdiene biciclico. Il composto, tuttora noto come mwaqobenzene di Dewarcite-ref-26[26] (o biciclo[2.2.0]esa-2,5-diene), è stato sintetizzato nel mwaq81962.cite-ref-27[27]

Nel mwaru1887 mwaryHenry Edward Armstrong propone un'altra ipotetica struttura del benzene, detta "centroide di Armstrong", molto simile alla reale struttura, in quanto rappresenta con sei segmenti dei "legami delocalizzati".cite-ref-28[28]

Altre ipotesi sulla struttura del benzene furono il mwarwbenzene di Claus (proposto nel mwar01867,cite-ref-shipley45-24-1[24] e mai sintetizzato) e il mwasibenzvalene ottenuto per la prima volta nel mwasm1971.cite-ref-29[29] A queste si aggiungono inoltre le ipotesi avanzate da mwasgJulius Thomsen (mwask1886), mwasoAdolf von Baeyer (mwass1887), Vaubel (mwasw1894), Sachse (mwas01888), Collie (mwas41897) e Konig (mwas81905).cite-ref-shipley45-24-2[24]

Nel mwaum1865 Kekulé mise in evidenza il fatto che tutti gli atomi di idrogeno del benzene sono equivalenti ai fini della loro mwauqreattività.cite-ref-30[30] Per rendere però possibile il fatto che un atomo di carbonio (mwauktetravalente) legasse con soli tre atomi, postulò che i carboni legano tra loro a due a due con doppi legami; più precisamente, i doppi legami sono posizionati in maniera alternata sull'anello. Questa struttura è insatura, per cui per spiegare il fatto che il benzene dia risposta negativa ai saggi di insaturazione (non decolora il mwauobromo disciolto in mwaustetracloruro di carbonio, non reagisce col mwauwpermanganato di potassio in soluzione acquosacite-ref-31[31]) Kekulé avanzò l'ipotesi che i legami doppi e semplici scambiassero la loro posizione lungo l'anello con velocità tanto elevata che le reazioni caratteristiche degli alcheni non potessero avvenire.

L'ipotesi che il benzene fosse una molecola in cui gli atomi di carbonio formano un ciclo in cui si alternano legami doppi e semplici (ovvero un "cicloesatriene") veniva invalidata dall'osservazione sperimentale della geometria della molecola, in cui tutti i legami hanno uguale mwavilunghezza, a cui corrisponde un'mwavmenergia di legame intermedia tra quella di un legame singolo e quella di un legame doppio.

In realtà la struttura del benzene si pone a metà tra quelle di due "cicloesatrieni" equivalenti; si dice che è un mwavuibrido di risonanza tra due mwavyformule limite:

Per spiegare definitivamente la causa della particolare struttura del benzene, bisognerà aspettare la teoria degli orbitali ibridi, elaborata da mwavwLinus Pauling (mwav0premio Nobel per la chimica e mwav4per la pace) nella sua pubblicazione mwav8"La natura dei legami chimici". Infatti, i legami chimici possono essere descritti con una buona applicazione considerando che all'origine degli stessi c'è un mescolamento degli orbitali atomici (metodo LCAO, mwawaCombinazione Lineare degli Orbitali Atomici), ove mwawen mwawiorbitali atomici si mescolano per formare mwawmn mwawqorbitali molecolari.

Gli orbitali molecolari ottenuti nel benzene (cioè mwawyspmwawc2 per gli atomi di carbonio e mwawgs per gli idrogeni) spiegano la struttura planare e la delocalizzazione elettronica della molecola.

Questo tipo di delocalizzazione (in cui un orbitale è esteso a più atomi giacenti su un piano attraverso cui vengono condivisi 4mwaw4n+2 elettroni, con mwaw8n intero positivo) è associato a una particolare proprietà del benzene e di altri composti chimici, detta mwaxaaromaticità. L'aromaticità è la proprietà fondamentale che distingue i mwaxecomposti aromatici dagli altri idrocarburi ciclici, sia in termini di stabilità sia di reattività chimica.

Nel mwaxm1929 la mwaxqcristallografa mwaxuKathleen Lonsdale, utilizzando la tecnica della mwaxydiffrazione ai raggi X, confermò che tutti i legami carbonio-carbonio della molecola del benzene possiedono la stessa lunghezza,cite-ref-32[32]cite-ref-33[33] inspiegabile con la teoria di Kekulé, poiché un legame doppio è più corto di un legame singolo. Inoltre, la lunghezza dei legami carbonio-carbonio è maggiore di un legame doppio e minore di un legame singolo, come se tra gli atomi di carbonio intercorresse "un legame e mezzo".

In qualsiasi caso, ancora oggi, l'ipotesi di Kekulè viene considerata dalla comunità scientifica internazionale "una felice intuizione":cite-ref-34[34]cite-ref-35[35]

«A proposito della scoperta del benzene si narra quanto segue: "Kekulé era a casa, alla sua scrivania e invano arrancava sulla possibile forma di una molecola con 6 atomi di carbonio e 6 di idrogeno. Esausto, andò a sedersi davanti al caminetto e si addormentò. In sogno vide gli atomi che si legavano fra loro per formare una specie di serpente. A un certo punto il serpente si morse la coda formando un anello. Al risveglio Kekulé provò a disporre i 6 atomi di carbonio in una struttura chiusa: era nato l'anello benzenico!"»

(A. Post Baracchi, A. Tagliabue, Chimica. Progetto Modulare, ed. Lattes, pag. 606)

La sua mwaysmolecola è planare, i sei mwaywatomi di mway0carbonio hanno mway4ibridazione mway8spmwaza2 e sono disposti ai vertici di una struttura a mwazeesagono regolare; a ognuno di essi è legato un mwaziatomo di mwazmidrogeno. Ogni mwazqatomo di mwazucarbonio condivide con gli altri un mwazyelettrone spaiato nel proprio mwazcorbitale mwazgp non coinvolto nell'mwazkibridazione e mwazoperpendicolare al mwazspiano della mwazwmolecola. La mwaz0lunghezza del legame C-C è 1,39 mwaz4Å, intermedia tra quella tipica di un mwaz8legame singolo carbonio-carbonio (1,54 mwaaaÅ) e quella tipica di un mwaaelegame doppio carbonio-carbonio (1,34 mwaaiÅ).cite-ref-36[36]

Per poter meglio rappresentare la natura delocalizzata del legame, spesso l'anello benzenico viene rappresentato da un esagono (ogni vertice è un atomo di carbonio, gli idrogeni sono omessi) con all'interno un cerchio.

Data la sua diffusione, all'anello benzenico sono stati anche assegnati due caratteri mwaaoUnicode, quello corrispondente al codice U+232C:cite-ref-37[37]

⌬

e quello corrispondente al codice U+23E3:cite-ref-38[38]

⏣

mwabg(Se al posto dei simboli compaiono rettangoli vuoti, è perché il set di caratteri in uso sul vostro PC non include i due caratteri).

La mwab8diffrazione dei raggi X mostra che tutti e sei i legami carbonio-carbonio nel benzene hanno la stessa lunghezza, ovvero circa 140 picometri (pm).cite-ref-39[39] Le lunghezze del legame C–C sono maggiori di un doppio legame (135 pm) ma più brevi di un singolo legame (147 pm). Questa distanza intermedia è causata dalla delocalizzazione degli elettroni, distribuiti equamente tra ciascuno dei sei atomi di carbonio. Benzene e mwacqcicloesano hanno una struttura simile, ma la delocalizzazione elettronica all'interno del benzene influisce notevolmente sulla sua mwacureattività. La molecola è planare.cite-ref-40[40] La descrizione dell'orbita molecolare implica la formazione di tre orbitali π delocalizzati che occupano tutti e sei gli atomi di carbonio, mentre la descrizione del legame di valenza implica una sovrapposizione di strutture di mwacorisonanza.cite-ref-41[41]cite-ref-42[42]cite-ref-43[43]cite-ref-44[44] È probabile che questa stabilità contribuisca alle peculiari proprietà molecolari e chimiche note come "aromaticità".

Si può spiegare la struttura planare del benzene per il fatto che questa forma, gli orbitali 2p (x o y) puri (cioè non ibridati) degli atomi di carbonio ottimizzano il mescolamento elettronico laterale. Quindi non c'è nessun doppio legame tra i carboni, ma esiste una particolare struttura chiamata "sistema risonante" (o delocalizzato) che può essere descritto come la presenza dei legami singoli, ma gli elettroni dei doppi legami creano una nube elettronica che lega alternatamente ora due carboni, poi gli altri due, continuamente e con incredibile rapidità, accorciando i legami e rendendoli tutti uguali, spiegando quindi le osservazioni ai raggi X. La molecola del benzene può essere quindi così rappresentata.

In realtà, nessuna di queste due forme (rappresentate nell'immagine) esiste a causa della delocalizzazione degli elettroni mwad0pi (gli elettroni che generano la nube). In una molecola organica i legami singoli sono dei legami σ, formati da elettroni da cui dipende la possibilità di rotazione del legame e sono i più frequenti. I legami doppi sono formati da un legame σ e da un legame π, vengono prodotti da elettroni 2p (x o y) del carbonio, inoltre obbligano l'atomo a una struttura planare dei suoi tre legami disponibili.

Gli orbitali 2p (x o y), essendo perpendicolari al piano dei legami possibili per l'atomo, possono interagire liberamente tra di loro, creando la delocalizzazione: ogni elettrone non è posseduto da uno specifico atomo e non concorre a nessun legame, ma è presente su tutto l'anello, rinforzando tutti i legami in maniera equivalente.

Il fenomeno di delocalizzazione del benzene viene rappresentato con un cerchio (corrispondente alla nube elettronica) contenuto in un esagono (corrispondente allo mwaeascheletro carbonioso).

Un altro metodo per descrivere la struttura del benzene e per spiegare le sue proprietà è il mwaeimetodo degli orbitali molecolari. Questo metodo venne ideato da mwaemErich Hückel nel mwaeq1931.

Il fenomeno della delocalizzazione elettronica in un anello idrocarburico corrisponde a una proprietà chimica, che viene chiamata mwaecaromaticità.

L'aromaticità è una proprietà di un variegato gruppo di molecole di cui il benzene è un classico esempio ed è la responsabile di una serie di caratteristiche, tra cui l'elevata stabilità.cite-ref-45[45]

Dal diagramma energetico di Huckel si ricava che, essendo i legami π delocalizzati su tutto l'anello, esso è stabilizzato con un'energia maggiore di 150 mwae4kJ/mwae8mol. Le reazioni chimiche alle quali partecipa il benzene sono quelle in cui tale stabilità viene conservata, ad esempio le sostituzioni degli idrogeni con altri mwafagruppi funzionali.

Il benzene è un mwafmliquido incolore, con mwafqindice di rifrazione pari a 1,50 (molto vicino a quello del mwafuvetro).

La sua mwafcviscosità è minore di quella dell'mwafgacqua. È estremamente mwafksolubile in mwafosolventi organici mwafsapolari, ma la sua solubilità in acqua è bassissima (1,77 mwafwg/mwaf0L a 20 mwaf4°C).

Presenta odore caratteristico, per cui gli esseri umani possono percepire la sua presenza nell'mwagaaria a una mwageconcentrazione di soli 1,5 mwagimg/mwagmm³ fino a una soglia massima di 900mwagq mg/m³ di aria.

Il benzene forma mwagyazeotropo con molte sostanze, tra cui: mwagcacqua, mwaggalcol metilico, mwagkalcol etilico, mwagoalcol propilico, mwagsalcool isobutilico, mwagwmetiletilchetone e mwag0cicloesano.cite-ref-villa599-3-2[3]

Nella mwahmspettroscopia d'assorbimento infrarosso, il benzene presenta una banda di assorbimento intorno ai 1mwahq 500–1mwahu 600mwahy cmmwahc−1, dovuta alle vibrazioni dei legami carbonio-carbonio, e molti picchi di assorbimento tra i 650 e i 1mwahg 000mwahk cmmwaho−1, dovuti alle vibrazioni dei legami carbonio-idrogeno. La posizione e l'ampiezza di questi ultimi picchi danno informazioni sulle eventuali sostituzioni di alcuni atomi di idrogeno.

Nella mwahwrisonanza magnetica nucleare l'idrogeno presenta un picco di sostituzione chimica δ a 7,27 ppm.cite-ref-46[46]cite-ref-47[47]

Il benzene viene prodotto per combustione incompleta di composti ricchi in carbonio, ad esempio, è prodotto naturalmente nei vulcani o negli incendi di foreste, ma anche nel fumo delle sigarette, o comunque a temperature superiori ai 500 mwake°C.

Fino alla mwakmseconda guerra mondiale, la quasi totalità del benzene era un sottoprodotto della produzione di mwakqcarbon coke nell'industria dell'mwakuacciaio. Durante gli mwakyanni cinquanta, la domanda di benzene crebbe enormemente per le richieste delle neonate fabbriche di produzione di mwakcmaterie plastiche, per cui fu necessario produrre il benzene anche dal mwakgpetrolio.

La maggior parte del benzene è prodotta dalle mwakoindustrie petrolchimiche, e in una minor parte, dal mwakscarbone.

La produzione industriale è costituita da tre procedimenti chimici che concorrono grosso modo in parti uguali alla produzione del benzene:

• il mwak8reforming catalitico

• l'idrodealchilazione del mwaletoluene

• lo mwalmsteam cracking.

Nel mwalu1996, la produzione mondiale di benzene era di 33 milioni di mwalytonnellate, di cui 7 negli mwalcStati Uniti, 6,5 in mwalgEuropa, 4,5 in mwalkGiappone, 1,4 nella mwaloCorea del Sud e 1 milione in mwalsCina.

Circa il 30% del benzene viene prodotto attraverso il processo di mwal8reforming catalitico.cite-ref-hsdb-48-0[48]

Nel reforming catalitico una mwamumiscela di mwamyidrocarburi aventi mwamctemperatura di ebollizione compresa tra 60mwamg °C e 200mwamk °C, a cui viene aggiunto idrogeno, viene fatta passare su un mwamocatalizzatore (mwamscloruro platinoso o cloruro di mwamwrenio) a una temperatura compresa tra 500mwam0 °C e 525mwam4 °C e una pressione compresa tra le 8 e le 50 mwam8atmosfere.

In queste condizioni, gli mwaneidrocarburi alifatici formano degli anelli (ciclizzano) perdendo degli atomi di idrogeno, per diventare idrocarburi aromatici.

I composti aromatici prodotti durante la reazione vengono separati dalla miscela mediante mwankestrazione utilizzando dei solventi come mwanosulfolano o mwansglicol-dietilene. Il benzene viene invece separato dagli altri composti aromatici mediante mwanwdistillazione.

Circa il 25-30% del benzene viene prodotto attraverso il processo di idrodealchilazione del mwaomtoluene.cite-ref-hsdb-48-1[48]

In questo processo chimico, il toluene viene mescolato con idrogeno, quindi viene fatto passare su un mwaokcatalizzatore (ossido di mwaoocromo, ossido di mwaosmolibdeno o mwaowossido di platino) a una temperatura compresa tra 500 mwao0°C e 600mwao4 °C e una pressione tra 40 e 60 mwao8atm.cite-ref-49[49] In queste condizioni, il toluene subisce una dealchilazione (perdita di un gruppo alchilico, in particolare un gruppo metilico):

mwapy C 6 H 5 CH 3 + H 2 ⟶ ⟶ C 6 H 6 + CH 4 {\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}

La mwap0resa di questo processo è superiore al 95%. Alcuni composti aromatici più pesanti, come lo mwap4xilene, possono essere utilizzati al posto del toluene ottenendo rese comparabili.

Circa il 30-35% del benzene viene prodotto dal processo di mwaqisteam cracking.cite-ref-hsdb-48-2[48]

Lo steam cracking è un processo utilizzato per produrre l'mwaqgetilene e altre mwaqkolefine a partire da idrocarburi alifatici. A seconda della miscela usata come mwaqomateria prima nella produzione delle olefine, lo steam cracking può dare come sottoprodotto un liquido ricco in benzene, chiamato mwaqsmwaqwbenzina di pirolisi (costituita in genere dal 50% di benzene).cite-ref-hsdb-48-3[48] Questo liquido può essere miscelato con altri idrocarburi per essere poi utilizzato come mwareadditivo per la benzina o essere separato per distillazione nei suoi componenti.

Il benzene è un solvente molto usato nell'mwarqindustria chimica; è stato anche impiegato per la sintesi di varie mwarumedicine, di mwarymaterie plastiche, del mwarccaucciù sintetico, e di alcuni mwargcoloranti.

Prima degli mwaroanni venti, il benzene era spesso utilizzato come solvente industriale, soprattutto per sgrassare i mwarsmetalli. Quando la sua tossicità e le sue proprietà cancerogene divennero evidenti, venne rimpiazzato via via da altri solventi meno tossici nelle applicazioni che comportano un'esposizione diretta dell'operaio.

La maggior parte del benzene viene utilizzato come intermedio nella sintesi di altri mwar0composti chimici.

mwatmmwatqAlcuni dei composti chimici prodotti a partire dal benzene

I derivati del benzene che sono stati prodotti in quantità maggiore nel mwato1981 sono:cite-ref-hsdb-48-4[48]

• mwaueetilbenzene (49,1%): a partire dal quale viene prodotto lo mwauistirene, a sua volta utilizzato per la produzione di materie plastiche;

• mwauqcumene (18,4%): dal quale viene prodotto il mwauufenolo, utilizzato a sua volta per fabbricare resine, adesivi e colle;

• mwauccicloesano (15,1%): usato per fabbricare vari tipi di mwaugnylon;

• mwauonitrobenzene (4,5%);

• mwauwanidride maleica (2,8%);

• mwau4clorobenzene (2,5%).

Una quantità minore del benzene prodotto viene inoltre destinato alla fabbricazione di mwavapneumatici, mwavelubrificanti, mwavicoloranti, mwavmdetergenti, mwavqmedicine, mwavuesplosivi, mwavygomme e mwavcfitofarmaci.cite-ref-hsdb-48-5[48]

Negli mwav0anni ottanta i principali derivati del benzene erano:

• l'mwawaetilbenzene (intermediario per la fabbricazione dello stirene), che utilizzava il 48% di tutto il benzene prodotto;

• il cumene, che ne utilizzava il 18%;

• il cicloesano, che ne utilizzava il 15%;

• il nitrobenzene, che ne utilizzava solo il 7%.

Aggiunto alla benzina, il benzene permette di aumentare il mwawunumero di ottano, agendo come mwawyantidetonante. Infatti, fino agli mwawcanni cinquanta, la benzina conteneva una bassa percentuale di benzene, che in seguito fu sostituito dal mwawgpiombo tetraetile, meno cancerogeno, ma con gli stessi effetti antidetonanti. Comunque, a seguito dell'eliminazione del piombo nelle benzine, molti paesi sono ritornati all'utilizzo del benzene come antidetonante a causa delle strette regolamentazioni sull'uso del piombo tetraetile. Negli Stati Uniti e nell'mwawkUnione europea, le preoccupazioni sui suoi effetti nocivi sulla salute (mwawosaturnismo) e la possibilità di inquinare le mwawsfalde freatiche hanno condotto a una severa regolamentazione, che fissa il limite di concentrazione di piombo tetraetile vicino all'1%.

Viene inoltre usato nella produzione del mwaw0napalm.

Il benzene è una sostanza mwaw8cancerogena riconosciuta, e per questo molti esperimenti descritti nei libri di mwaxachimica sono stati riscritti per evitare il contatto degli studenti col benzene. In molti casi, quando usato come solvente, può essere validamente sostituito dal mwaxetoluene, molto meno nocivo.

L'aromaticità del benzene lo rende differente dal punto di vista della mwaxqreattività da altri idrocarburi insaturi.

Per esempio, la maggior parte degli alcheni possono essere mwaxyidrogenati (il mwaxclegame doppio viene trasformato in due legami semplici mediante mwaxgaddizione di idrogeno) in condizioni blande di temperatura e pressione (temperatura ambiente e pressione atmosferica), utilizzando nichel come catalizzatore. Nel caso del benzene, questa stessa reazione, per avvenire con mwaxkvelocità di reazione paragonabili al caso precedente, deve essere svolta a una temperatura di 180mwaxo °C e una pressione di 2 000 atm.

Questa differenza sostanziale tra le condizioni in cui si svolgono i due processi (idrogenazione degli alcheni e idrogenazione del benzene) è dovuta al fatto che l'idrogenazione fa perdere il carattere aromatico, provocando una destabilizzazione del composto.

Il benzene quindi predilige le reazioni di sostituzione rispetto alle reazioni di addizione, in quanto tali reazioni di sostituzione conservano il carattere aromatico della molecola.cite-ref-50[50]

A temperature superiori ai 600mwayi °C dimerizza in mwaymbifenile liberando mwayqidrogeno.cite-ref-biade-7-4[7]

mways2 φ-H → φ-φ + Hmwayw2

Con il termine mwazasostituzione elettrofila aromatica si indica una generica reazione nella quale uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un altro mwazegruppo funzionale. Durante questa reazione, il benzene si comporta da mwazinucleofilo, reagendo con un mwazmelettrofilo.

Il mwazumeccanismo di reazione comporta la delocalizzazione della carica positiva portata dall'intermediario della reazione (chiamato mwazyintermediario di Wheland) per effetto della mesomeria, che tende a stabilizzare il carbocatione del benzene. Questa reazione necessita in genere di un mwazcacido di Lewis con la funzione di mwazgcatalizzatore (si parla quindi di "catalisi acida").

L'mwa0ealchilazione di Friedel-Crafts porta alla formazione di mwa0ialchilbenzeni (ovvero composti aventi formula generale ArRcite-ref-simbol-51-0[51]).

L'alchilazione di Friedel-Crafts è simile all'acilazione, tranne per il fatto che comporta l'alchilazione di un mwa0gcomposto aromatico (quale il benzene) da parte di un mwa0kalogenuro alchilico. Deve essere anch'essa catalizzata da un acido di Lewis forte.cite-ref-52[52]

L'mwa1yacilazione di Friedel-Crafts porta alla formazione di acilbenzeni (ovvero composti aventi formula generale ArCORcite-ref-simbol-51-1[51]).cite-ref-53[53] Essa è un caso particolare di sostituzione elettrofila aromatica. Questa reazione è l'acilazione di un composto aromatico, come il benzene, da parte del cloruro acilico. Questa reazione deve essere catalizzata da un acido di Lewis forte (come ad esempio mwa2aAlCl3).

Un gran numero di composti chimici di rilievo nelle industrie vengono ottenuti dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno del benzene da parte di altri gruppi funzionali. Nel seguito ne vengono elencati alcuni.

• mwa2sToluene: Cmwa2w6Hmwa205CHmwa243

• mwa3aEtilbenzene: Cmwa3e6Hmwa3i5CHmwa3m2CHmwa3q3

• mwa3yXilene: Cmwa3c6Hmwa3g4(CHmwa3k3)mwa3o2

• mwa3wMesitilene: Cmwa306Hmwa343(CHmwa383)mwa4a3

• mwa4qFenolo: Cmwa4u6Hmwa4y5-OH

• mwa4gAnilina: Cmwa4k6Hmwa4o5-NHmwa4s2

• mwa40Clorobenzene: Cmwa446Hmwa485-Cl

• mwa5eNitrobenzene: Cmwa5i6Hmwa5m5-NOmwa5q2

• mwa5y1,2,3-trinitrobenzene: Cmwa5c6Hmwa5g3Nmwa5k3Omwa5o6

• mwa5wAcido picrico: Cmwa506Hmwa542(OH)(NOmwa582)mwa6a3

• mwa6iTrinitrotoluene: Cmwa6m6Hmwa6q2(CHmwa6u3)(NOmwa6y2)mwa6c3

• mwa6kAcido benzoico: Cmwa6o6Hmwa6s5-COOH

• mwa60Acido salicilico: Cmwa646Hmwa684(OH)COOH

• mwa7eAcido acetilsalicilico: (principio attivo dell'aspirina): Cmwa7i6Hmwa7m4(O-CO-CHmwa7q3)COOH

• mwa7yParacetamolo: HO-Cmwa7c6Hmwa7g4(NH-CO-CHmwa7k3)

• mwa7sFenacetina: Cmwa7w6Hmwa704(NH-CO-CHmwa743)(O-CHmwa782-CHmwa8a3)

• Naftalene

• Antracene

• Benzoantracene

• Fenantrene

• Pirene

• Benzopirene

• Benzo(a)pirene

• Crisene

• Acenaftilene

• Acenaftene

• Fluorene

• Fluorantene

• Benzofluorantene

• Indolo

• Chinolina

• Isochinolina

Nei composti mwa8yeterociclici sono uno o più atomi di carbonio dell'anello a essere sostituiti da altri mwa8celementi (in genere mwa8gazoto, mwa8kossigeno e mwa8ozolfo). In alcuni casi vengono sostituiti sia atomi di carbonio sia atomi di idrogeno.

• mwa80Piridina

• mwa88Pirrolo

• mwa9eFurano

• mwa9mTiofene

L'intossicazione provocata dal benzene o dai suoi derivati (ad esempio mwa9ytoluene, mwa9cxileni o mwa9gfenoli) è detta benzolismo.cite-ref-54[54]

L'mwa98inalazione di un tasso molto elevato di benzene può portare al decesso; un'esposizione da cinque a dieci minuti a un tasso di benzene nell'aria al 2% (ovvero 20 000 mwa-appm) è sufficiente a condurre un uomo alla morte.cite-ref-hsdb-48-6[48] Dei tassi più bassi possono generare mwa-usonnolenza, mwa-yvertigini, mwa-ctachicardia, mwa-gmal di testa, mwa-ktremori, mwa-ostato confusionale o mwa-sperdita di coscienza. La dose letale per mwa-0ingestione è di circa 50÷500 mwa-4mg/mwa-8kg (milligrammo di sostanza ingerita rispetto al peso dell'individuo espresso in chilogrammi).cite-ref-hsdb-48-7[48] L'ingestione di cibi o bevande contenenti tassi elevati di benzene possono scatenare mwa-qvomito, mwa-uirritazione gastrica, vertigini, sonnolenza, mwa-yconvulsioni, tachicardia, e nei casi più gravi provocare la morte.

Il principale effetto di un'esposizione cronica al benzene è il danneggiamento dei mwa-gtessuti ossei e la diminuzione delle mwa-kcellule del mwa-omidollo osseo, che può causare una diminuzione del tasso di mwa-sglobuli rossi nel mwa-wsangue e un'mwa-0anemia aplastica o una mwa-4leucemia. Può anche dare origine a mwa-8coaguli, difficoltà di mwbaacoagulazione del sangue e indebolimenti del mwbaesistema immunitario.

Il benzene è stato classificato dall'mwbagIARC come agente mwbakcarcinogeno del gruppo 1.cite-ref-55[55] La sua cancerogenicità è legata al suo comportamento da mwba4agente intercalante: esso infatti "scivola" tra i mwba8nucleotidi di un mwbbaacido nucleico (come il mwbbeDNA) provocando errori di lettura o scrittura del mwbbicodice genetico; ciò danneggia la mwbbmsintesi proteica e rende incontrollata la mwbbqriproduzione cellulare (portando al mwbbucancro). Danneggia soprattutto le cellule germinalicite-ref-56[56].

Non tutti i composti planari sono necessariamente cancerogeni. Ad esempio, l'mwbbsacido benzoico, molto simile al benzene, perfettamente planare (sia l'anello sia il mwbbwgruppo carbossilico sono planari), non è cancerogeno (viene trasformato in mwbb0acido ippurico) e i suoi mwbb4sali di mwbb8sodio e mwbcapotassio vengono utilizzati come mwbceconservante alimentare. Allo stesso modo, la mwbcifenilalanina, un mwbcmamminoacido essenziale, comprende nel suo residuo un gruppo mwbcqfenile (un anello benzenico), non è assolutamente cancerogena, anzi, la mwbcumancata assunzione di tale sostanza può provocare seri problemi.

Alcune donne esposte a livelli elevati di benzene per molti mesi hanno avuto anomalie nel mwbccciclo mestruale e una diminuzione del volume delle mwbcgovaie. Studi condotti su animali hanno dimostrato che l'esposizione al benzene durante la mwbckgravidanza porta a nascite sotto peso, ritardi nello sviluppo osseo e danni al midollo osseo.

L'effetto del benzene sulla fertilità dell'uomo o il corretto sviluppo del feto non è conosciuto, ma uno studio recente fatto su di un campione di 271 donne incinte e non fumatrici ha mostrato un aumento del rischio della riduzione del piede del bebè alla nascita e della circonferenza cranica se la mamma è stata esposta al benzene e agli altri inquinanti a esso legato. Queste madri, giunte alla ventisettesima settimana di gravidanza, hanno portato degli apparecchi in grado di dosare e misurare la quantità degli inquinanti nell'aria. Il risultato è stato che sono state esposte mediamente a 1,8 µg/m3, con dei tassi oscillanti tra 0,5 e 7,5 µg/m3. Questo studio ha dimostrato anche che il limite di 5 µg/m3, proposto dall'UE come obiettivo per il 2010 è stato superato nel 10% dei casi.

Per purificare l'ambiente interno, possono essere usate delle piante (soprattutto la gerbera, il crisantemo, la sansevieria e l'edera), che hanno la capacità di utilizzare il benzene dell'aria per il loro metabolismo.

È possibile misurare l'esposizione al benzene dosandone la concentrazione nelle mwbdeurine, nel mwbdisangue e nell'aria espirata, sebbene vi siano delle limitazioni a tali metodologie dovute alla trasformazione dei mwbdmmetaboliti del benzene.cite-ref-57[57] Il trans,trans-mwbdgacido muconico è un mwbdkmetabolita del benzene nell'uomo. La determinazione della sua concentrazione nelle urine è pertanto usata come mwbdobiomarcatore dell'esposizione al benzene. Nel caso dell'analisi delle urine, l'esame può essere però falsato dal fatto che i prodotti di degradazione metabolica del benzene sono gli stessi derivati dal metabolismo di altre sostanze. Negli altri due casi, le analisi vanno eseguite in tempi brevi dopo l'esposizione, dato che il benzene viene metabolizzato abbastanza rapidamente.

A causa del suo uso nell'mwbeiindustria della mwbemgomma, della mwbeqplastica, delle mwbeuvernici e mwbeypetrolchimica, il benzene rappresenta un contaminante ambientale molto diffuso. La sua inalazione cronica negli umani si associa inizialmente a mwbecdiscrasia ematologica, che può degenerare nel corso degli anni in mwbeganemia aplastica e mwbekleucemia mieloide acuta.cite-ref-epacarc-58-0[58]cite-ref-neri-59-0[59] Per poter esercitare azione mutagena e cancerogena, il benzene deve andare incontro a metabolismo ossidativo e trasformarsi in intermedi reattivi (detti "mwbfimetaboliti"). Questi includono lo stesso mwbfmfenolo, l'mwbfqidrochinone, il mwbfucatecolo, l'1,2,4-benzentriolo, il benzene-1,2-diidrodiolo e l'mwbfgacido muconico.cite-ref-neri-59-1[59]

Esperimenti mwbf4in vitro e mwbf8in vivo hanno dimostrato la presenza di addotti covalenti nel midollo osseo in seguito all'esposizione a benzene.cite-ref-epacarc-58-1[58] Tali addotti vengono formati dai metaboliti del benzene.

Gli studi al riguardo sono stati confermati anche dieci anni dopo e sono stati aggiornati da varie scoperte:

• l'anione mwbgksuperossido è responsabile della catalisi ossidativa dell'anello del benzene;

• la contemporanea presenza dell'enzima mwbgssuperossido dismutasi (SOD), neutralizza l'ossidazione del benzene da parte del superossido;

• lo ione mwbg0rame bivalente (Cumwbg42+) catalizza il "cycling" ossidoriduttivo delle forme idrossi-chinoniche e la sua azione può essere bloccata dalla SOD o dalla mwbg8catalasi;

• gli studi di mwbherisonanza paramagnetica elettronica (EPR) e di intrappolamento di spin ("spin-trapping") suggeriscono che la mwbhmspecie radicalica che danneggia il DNA per auto-ossidazione del benzene-1,2,4-triolo non è il radicale idrossile (OH•);

• l'intervento degli enzimi mwbhuferro-dipendenti mwbhycitocromo P450 è fondamentale perché il fenolo venga convertito in idrochinone.cite-ref-epacarc-58-2[58]

La rilevanza biologica di queste scoperte è supportata dalle osservazioni che l'esposizione di topi a benzene (per inalazione) porta a riarrangiamenti mwbhwcromosomici del tipo scambio cromatidico (mwbh0SCE o mwbh4sister chromatid exchange). Mutazioni analoghe e altre aberrazioni sono state ritrovate nei soggetti che sono stati esposti al benzene.cite-ref-60[60]

Il benzene, essendo molto mwbikvolatile, viene facilmente assorbito dall'organismo in seguito a inalazione, contatto dermico o ingestione.cite-ref-metabol-61-0[61]

Il modo più pericoloso per assorbire il benzene è tramite inalazione, in quanto, una volta arrivato negli alveoli polmonari viene assorbito dai fitti capillari. L'assorbimento per via cutanea può avvenire solo se il benzene è presente allo stato liquido. La velocità di assorbimento cutaneo nell'uomo è pari a 0,4mwbi8 mg/cmmwbja2·h.cite-ref-metabol-61-1[61]

L'assorbimento per ingestione è teorizzato intorno al 100%, in seguito a un esperimento su cavie da laboratorio.cite-ref-metabol-61-2[61]

Molti autori sostengono che la frazione di benzene eliminato mediante l'espirazione di un soggetto contaminato varia tra il 10 e il 50%, mentre per via urinaria viene espulso, senza modifiche, una quota inferiore all'1%.

La rimanente parte, quella ancora presente nel corpo, viene metabolizzata dal sistema delle monossigenasi del citocromo microsomiale P-450 2E1 (CYP2E1) per ottenere benzene epossido (agente cancerogeno e mutageno). L'ossidazione del benzene viene svolta dagli enzimi CYP2E1 e la reazione tra il benzene e un radicale idrossile formando un radicale idrossicicloesadienile intermedio rappresentano i principali sistemi metabolici utilizzati dal corpo per eliminare il benzene.cite-ref-metabol-61-3[61]

Il benzene epossido può anche reagire con il glutatione dando acido S-fenilmercapturico, abbreviato con S-PMA, eliminato con le urine. Il metabolismo completo del benzene porta alla formazione di tre differenti classi di composti: metaboliti con anello idrossilato, metaboliti con anello mwbkedimerico e metaboliti ad anello aperto.

I metaboliti ad anello idrossilato, come fenolo, mwbkmp-idrochinone, catecolo e 1,4-benzentriolo, formano soprattutto solfati e coniugati glucuronidici, sempre espulsi per via urinaria, inoltre tali metaboliti possono essere ulteriormente ossidati ai rispettivi semichinoni per reagire con le macromolecole cellulari.cite-ref-metabol-61-4[61]

Il benzene è annoverato nella lista degli inquinanti atmosferici redatta nel documento del Clean Air Act,cite-ref-62[62] e come inquinante delle acque nel mwblmClean Water Act.cite-ref-hsdb-48-8[48]

Il benzene è presente nei gas di scarico delle vetture: ad esempio è stato stimato che in mwblkprovincia di Bolzano il 75% delle emissioni di benzene sia attribuibile al traffico dei veicoli.cite-ref-63[63]

Uno dei luoghi in cui si hanno maggiori esposizioni al benzene del pubblico e dei lavoratori sono le mwbl8stazioni di servizio,cite-ref-hsdb-48-9[48] in quanto è inevitabile che una certa quantità di benzene, che è contenuto nella benzina come additivo, si disperda durante le operazioni di rifornimento. Infatti, al momento del rifornimento, la manichetta può lasciare scappare una piccola quantità di benzene che a causa della sua estrema mwbmqvolatilità si disperde nell'aria, venendo inalato dal benzinaio e dal cliente.

Per questo motivo, in alcuni Stati (ad esempio in California) le manichette sono provviste di opportune "protezioni" che minimizzano tali emissioni di benzene. Nel 2008, la Commissione europea ha proposto un progetto con lo scopo di rendere obbligatorio il recupero dei vapori della benzina durante il rifornimento. Il recupero è già obbligatorio nell'UE per lo stoccaggio e la consegna alle stazioni di servizio.

Altre vie di esposizione al benzene sono: le industrie di produzione e utilizzo del benzene stesso, il fumo di tabacco e le acque inquinate da idrocarburi.cite-ref-hsdb-48-10[48]

L'mwbneEPA (mwbniEnvironmental Protection Agency, agenzia di protezione ambientale statunitense) ha fissato il tasso limite di benzene nelle mwbnmacque potabili a 5mwbnq µg/L,cite-ref-hsdb-48-11[48] e ha posto l'obbligo di denunciare versamenti accidentali di benzene nell'ambiente superiori a 10 libbre (circa 4,5 kg).

Il limite mwbnwTLV-TWA è fissato a 0,5 mwbn0ppm per un'esposizione prolungata di 8 ore al giorno e a 2,5 ppm per esposizioni non superiori ai 15 minuti.cite-ref-hsdb-48-12[48]

Secondo il cosiddetto MSAT2 (mwbomMobile Source Air Toxics rule) dell'mwboqEPA, pubblicato nel 26 febbraio mwbou2007, a partire dal mwboy2011 le aziende che raffinano e importano benzina devono sottostare a un contenuto limite di benzene pari allo 0,62% in volume.cite-ref-64[64]

Il benzene è un composto chimico molto pericoloso, e necessita quindi di molte precauzioni. Deve essere conservato tra i 15 e 25mwbpe °C.

| Frasi R | Rischio |

|---|---|

| R: 11 | Facilmente infiammabile. |

| R: 48/23/24/25 | Tossico: pericolo di gravi danni alla salute in caso di esposizione prolungata per inalazione, a contatto con la pelle e per ingestione. |

| R: 45 | Può provocare il cancro. |

| R: 46 | Può provocare alterazioni genetiche ereditarie. |

| R: 36/38 | Irritante per gli occhi e la pelle. |

| R: 65 | Nocivo: può causare danni ai polmoni in caso di ingestione. |

| Frasi S | Sicurezza |

|---|---|

| S: 45 | In caso d'infortunio o di malore, consultare immediatamente un medico (recare possibilmente con sé l'etichetta). |

| S: 53 | Evitare l'esposizione, procurarsi istruzioni particolari prima dell'utilizzazione. |

• In seguito all'esplosione di un'azienda petrolchimica nella città di mwbsiJilin nella mwbsmRepubblica Popolare Cinese il 13 novembre mwbsq2005, una quantità di benzene stimata alle cento tonnellate si è riversata nel fiume mwbsuSonghua, un importante mwbsyaffluente del fiume mwbscAmur. Questo incidente ha causato numerosi tagli nella distribuzione dell'acqua nelle città situate a valle, come mwbsgHarbin (3,8 milioni di abitanti).cite-ref-65[65]cite-ref-66[66]

• Nel mwbti2008 è stata ritrovata in nove confezioni di mwbtmcolori a tempera provenienti principalmente dalla mwbtqCina una percentuale di benzene superiore alla concentrazione limite stabilita dal mwbtudecreto del mwbtyMinistero della salute del 29 luglio mwbtc1994.cite-ref-67[67]cite-ref-68[68]

• In seguito a un incendio di ingenti proporzioni presso uno stabilimento di vernici situato nel comune di mwbueBrendola, alte percentuali di benzene sono state rilevate dall'ente regionale ARPAV. (120/115 microgrammi/mmwbui3).cite-ref-69[69]

Nel corso degli anni sono state svolte diverse indagini per stabilire la presenza di benzene e di altri idrocarburi sui corpi del mwbuksistema solare. L'importanza di tali indagini risiede nel fatto che un'mwbuoatmosfera ricca di idrocarburi e altre sostanze è una prerogativa dell'mwbusorigine della vita, per cui lo studio di tali condizioni può aiutarci a comprendere come la vita si sia originata e ad avanzare ipotesi sulla probabile esistenza della vita fuori dal mwbuwnostro pianeta.

• Nel mwbu81985, nell'ambito dell'esperimento Voyager 1 IRIS, sono state riscontrate tracce di benzene sul pianeta mwbveGiove.cite-ref-voyager1-70-0[70]

• I risultati della mwbvcmissione spaziale Cassini-Huygens hanno confermato la presenza di benzene e altri idrocarburi all'interno dell'atmosfera di mwbvgTitano (un mwbvksatellite naturale del pianeta mwbvoSaturno).cite-ref-71[71]

• All'interno del meteorite marziano mwbwaALH 84001 sono stati ritrovati dei globuli di carbonato contenenti mwbweidrocarburi policiclici aromatici (tra cui benzene).cite-ref-72[72]

cite-note-ben1-11. mwbxoMariangela Spagnoli et al, mwbxsmwbxwFoglio di approfondimento - Benzene (mwbx0mwbx4PDF), su mwbx8ispesl.it, mwbyaIstituto superiore per la prevenzione e la sicurezza del lavoro, 2006. mwbyeURL consultato il 3 luglio 2013 mwbyi(archiviato dall'mwbymurl originale il 5 luglio 2011).

cite-note-21. mwbyc(mwbygmwbykEN) mwbyomwbysBENZENE, su mwbywpubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

cite-note-villa599-33. mwbzqmwbzuVillavecchia,mwbzy p. 599.

cite-note-phase-42. (mwbaqmwbauEN) mwbayNational Institute of Standards and Technology - mwbacBenzene, Phase change data

cite-note-53. (mwbasmwbawEN) mwba0National Institute of Standards and Technology - mwba4Benzene, Gas phase thermochemistry data

cite-note-liq-64. (mwbbgmwbbkEN) mwbboNational Institute of Standards and Technology - mwbbsBenzene, Condensed phase thermochemistry data

cite-note-biade-77. (mwbccmwbcgEN) mwbckBG-Institute for Occupational Safety and Health - mwbcoBenzene mwbcsArchiviato il 13 agosto 2011 in mwbcwInternet Archive.

cite-note-85. mwbde(mwbdimwbdmEN) mwbdqmwbduHaz-map, su mwbdyhazmap.nlm.nih.gov mwbdc(archiviato dall'mwbdgurl originale il 21 marzo 2010).

cite-note-96. scheda del benzene su mwbdwIFA-GESTIS mwbd0Archiviato il 16 ottobre 2019 in mwbd4Internet Archive.

cite-note-1010. ↑ Il benzene infatti può essere visto come un fenile ("mwbemmwbeqmwbeu mwbey mwbec mwbeg mwbek mwbeoPh mwbes{\displaystyle {\ce {Ph}}} " o "mwbe0mwbe4mwbe8 mwbfa mwbfe mwbfi mwbfm mwbfqφ φ mwbfu{\displaystyle {\ce {\varphi}}} ") a cui è legato un atomo di idrogeno.

cite-note-1111. ↑ mwbfomwbfsSolomons,mwbfw p. 51.

cite-note-1212. ↑ mwbgaA. Post Baracchi e A. Tagliabue, mwbgeChimica, progetto modulare, Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni), Torino, S. Lattes & C. Editori SpA, 2003, p.mwbgi 561, mwbgmISBNmwbgq 978-88-8042-337-9.

cite-note-1313. ↑ mwbgkmwbgomwbgs"fenile" nel vocabolario Treccani, su mwbgwtreccani.it. mwbg0URL consultato il 18 aprile 2017 mwbg4(mwbg8archiviato il 19 marzo 2021).

cite-note-1414. ↑ mwbhmmwbhqAgenzia regionale per la protezione ambientale, mwbhumwbhyDall'a-mianto.. alla z-anzara, su mwbhcarpa.veneto.it, mwbhgARPA (Veneto), 2004. mwbhkURL consultato il 3 luglio 2013 mwbho(archiviato dall'mwbhsurl originale il 3 luglio 2013).

cite-note-1515. ↑ Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference

cite-note-1616. ↑ mwbiiU.S. Environmental Protection Agency, mwbimmwbiqControl of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources, su mwbiuepa.gov, 27 giugno 2008, p.mwbiy 15853. mwbicURL consultato il 29 marzo 2006 mwbig(archiviato dall'mwbikurl originale il 5 dicembre 2008).

cite-note-1717. ↑ mwbi0mwbi4Villavecchia,mwbi8 p. 598.

cite-note-1818. ↑ mwbjm(mwbjqmwbjuEN) mwbjymwbjcChemistry explained, su mwbjgchemistryexplained.com mwbjk(archiviato dall'mwbjourl originale il 19 marzo 2021).

cite-note-1919. ↑ mwbj4mwbj8Solomons,mwbka p. 404.

cite-note-2020. ↑ mwbkq(mwbkumwbkyENmwbkc) mwbkgEnciclopedia Britannica, mwbkkBenzene mwbkoArchiviatomwbks il 19 marzo 2021 in mwbkwInternet Archivemwbk0.

cite-note-2121. ↑ Con il nome "benzino" ci si riferisce ad un altro composto chimico (vedi mwblibenzino), da non confondere con il benzene.

cite-note-2222. ↑ mwblymwblcComplete Dictionary of Scientific Biography.

cite-note-2323. ↑ mwbls(mwblwmwbl0ENmwbl4) mwbl8Enciclopedia Britannica, mwbmaPierre-Eugène-Marcellin Berthelot mwbmeArchiviatomwbmi il 19 marzo 2021 in mwbmmInternet Archivemwbmq..

cite-note-shipley45-2424. ↑ mwbm0mwbm4Shipley,mwbm8 p. 45.

cite-note-2525. ↑ Si racconta che August Kekulé venne ispirato da un sogno in cui aveva immaginato sei scimmiette che tenendosi la coda formavano un cerchio. Una volta sveglio immaginò che le scimmiette fossero in realtà gli atomi di carbonio disposti sui vertici di un esagono regolare. Con la tecnica della mwbnmdiffrazione ai raggi X e la teoria degli mwbnqorbitali ibridi la teoria venne ufficialmente confermata.

cite-note-2626. ↑ mwbngJ. Dewar, mwbnkOn the Oxidation af Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Non-saturated Hydrocarbons, in mwbnoProc. Royal Soc. Edinburgh, 6,62, 1867, p.mwbns 96.

cite-note-2727. ↑ mwbn8E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas, mwboamwboeBicyclo mwboi[2.2.0mwbom]hexa-2,5-diene, in mwboqJ. Am. Chem. Soc., vol.mwbou 85, n.mwboy 20, 1963, pp.mwboc 3297-3298, mwbogDOI:mwbok10.1021/ja00903a056.

cite-note-2828. ↑ mwbo0mwbo4mwbo8Il legame covalente, su mwbpavenus.unive.it. mwbpeURL consultato il 31 dicembre 2009 mwbpi(archiviato dall'mwbpmurl originale il 16 dicembre 2009).

cite-note-2929. ↑ mwbpcT.J. Katz, E.J. Wang, N. Acton, mwbpgmwbpkBenzvalene synthesis, in mwbpoJ. Am. Chem. Soc., vol.mwbps 93, n.mwbpw 15, 1971, pp.mwbp0 3782-3783, mwbp4DOI:mwbp810.1021/ja00744a045.

cite-note-3030. ↑ mwbqmmwbqqSolomons,mwbqu p. 406.

cite-note-3131. ↑ mwbqkmwbqoSolomons,mwbqs p. 405.

cite-note-3232. ↑ mwbq8mwbraK. Lonsdale, mwbreThe Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene, in mwbriProceedings of the Royal Society, 123A, 1929, p.mwbrq 494.

cite-note-3333. ↑ mwbrgK. Lonsdale, mwbrkmwbroAn X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method, in mwbrsProceedings of the Royal Society, 133A, 1931, pp.mwbr0 536-553. mwbr4URL consultato l'8 marzo 2010 mwbr8(mwbsaarchiviato il 19 marzo 2021).

cite-note-3434. ↑ A. Post Baracchi, A. Tagliabue, mwbsqmwbsuChimica. Progetto Modulare mwbsyArchiviatomwbsc il 23 febbraio 2013 in mwbsgInternet Archivemwbsk., ISBN 978-88-8042-414-7, pag. 606

cite-note-3535. ↑ mwbs8Marco Guglielmino, mwbtamwbteIdrocarburi aromatici, su mwbtioilproject.org, mwbtmOilproject, 14 novembre 2012. mwbtqURL consultato il 28 giugno 2013 mwbtu(archiviato dall'mwbtyurl originale il 27 giugno 2013).

cite-note-3636. ↑ mwbtomwbtsSolomons,mwbtw p. 409.

cite-note-3737. ↑ mwbuamwbuemwbuiUnicode Character 'BENZENE RING' (U+232C), su mwbumfileformat.info. mwbuqURL consultato il 16 gennaio 2009 mwbuu(mwbuyarchiviato il 19 marzo 2021).

cite-note-3838. ↑ mwbuomwbusmwbuwUnicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3), su mwbu0fileformat.info. mwbu4URL consultato il 16 gennaio 2009 mwbu8(mwbvaarchiviato il 19 marzo 2021).

cite-note-3939. ↑ mwbvqG. E. Bacon, N. Curry e S. Wilson, mwbvumwbvyA Crystallographic Study of Solid Benzene by Neutron Diffraction, in mwbvcProceedings of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences, vol.mwbvg 279, n.mwbvk 1376, 12 maggio 1964, pp.mwbvo 98-110, mwbvsBibcode:mwbvw1964RSPSA.279...98B, mwbv0DOI:mwbv410.1098/rspa.1964.0092, mwbv8JSTORmwbwa mwbwe2414835.

cite-note-4040. ↑ mwbwuMoran D, Simmonett AC, Leach FE, Allen WD, Schleyer PV, Schaefer HF, mwbwymwbwcPopular Theoretical Methods Predict Benzene and Arenes To Be Nonplanar, in mwbwgJournal of the American Chemical Society, vol.mwbwk 128, n.mwbwo 29, 2006, pp.mwbws 9342-3, mwbwwDOI:mwbw010.1021/ja0630285, mwbw4PMIDmwbw8 mwbxa16848464.

cite-note-4141. ↑ mwbxuDavid L. Cooper, Joseph Gerratt e Mario Raimondi, mwbxymwbxcThe electronic structure of the benzene molecule, in mwbxgNature, vol.mwbxk 323, n.mwbxo 6090, 1986, pp.mwbxs 699-701, mwbxwBibcode:mwbx01986Natur.323..699C, mwbx4DOI:mwbx810.1038/323699a0.

cite-note-4242. ↑ mwbymLinus Pauling, mwbyqmwbyuElectronic structure of the benzene molecule, in mwbyyNature, vol.mwbyc 325, n.mwbyg 6103, 1987, p.mwbyk 396, mwbyoBibcode:mwbys1987Natur.325..396P, mwbywDOI:mwby010.1038/325396d0.

cite-note-4343. ↑ mwbzeRichard P. Messmer e Peter A. Schultz, mwbzimwbzmThe electronic structure of the benzene molecule, in mwbzqNature, vol.mwbzu 329, n.mwbzy 6139, 1987, p.mwbzc 492, mwbzgBibcode:mwbzk1987Natur.329..492M, mwbzoDOI:mwbzs10.1038/329492a0.

cite-note-4444. ↑ mwbz8Richard D. Harcourt, mwb0amwb0eThe electronic structure of the benzene molecule, in mwb0iNature, vol.mwb0m 329, n.mwb0q 6139, 1987, pp.mwb0u 491-492, mwb0yBibcode:mwb0c1987Natur.329..491H, mwb0gDOI:mwb0k10.1038/329491b0.

cite-note-4545. ↑ mwb00mwb04Solomons,mwb08 pp. 407-408.

cite-note-4646. ↑ mwb1m(mwb1qmwb1uEN) mwb1ymwb1cNMR Benzene, su mwb1ghome.clara.net mwb1k(archiviato dall'mwb1ourl originale il 18 giugno 2010).

cite-note-4747. ↑ mwb14mwb18Solomons,mwb2a pp. 481 e 485.

cite-note-hsdb-4848. ↑ mwb3w(mwb30mwb34EN) mwb38mwb4aHazardous Substances Data Bank, su mwb4etoxnet.nlm.nih.gov.

cite-note-4949. ↑ È possibile effettuare il processo anche a temperature più elevate.

cite-note-5050. ↑ mwb4gmwb4kSolomons,mwb4o p. 434.

cite-note-simbol-5151. ↑ Il simbolo "Ar" in questo ambito indica un gruppo fenile, mentre "R" indica un qualsiasi radicale idrocarburico.

cite-note-5252. ↑ mwb5mmwb5qSolomons,mwb5u p. 442.

cite-note-5353. ↑ mwb5kmwb5oSolomons,mwb5s p. 441.

cite-note-5454. ↑ mwb58mwb6amwb6eCorriere della sera.it - mwb6iDizionario della salutemwb6m, su mwb6qcorriere.it. mwb6uURL consultato il 13 marzo 2010 mwb6y(mwb6carchiviato il 19 marzo 2021).

cite-note-5555. ↑ mwb6smwb6wmwb60Agenzia provinciale per la protezione dell'ambiente della provincia di Trento, su mwb64appa-agf.net. mwb68URL consultato l'8 marzo 2010 mwb7a(archiviato dall'mwb7eurl originale il 10 maggio 2006).

cite-note-5656. ↑ mwb7u(mwb7ymwb7cEN) mwb7gmwb7kBenzene-induced histopathological changes and germ cell population dynamics in testes of Sprague Dawley rats, su mwb7oncbi.nlm.nih.gov, mwb7sNCBI, mwb7wPubMed. mwb70URL consultato il 29 aprile 2019 mwb74(mwb78archiviato il 19 marzo 2021).

cite-note-5757. ↑ mwb8mmwb8qmwb8uAgency for Toxic Substances and Disease Registry. (2007). Benzene: Patient information sheet. (mwb8ymwb8cPDF), su mwb8gatsdr.cdc.gov. mwb8kURL consultato l'8 marzo 2010 mwb8o(archiviato dall'mwb8surl originale il 2 febbraio 2015).

cite-note-epacarc-5858. ↑ mwb9m(mwb9qmwb9uEN) mwb9ymwb9cCarcinogenic Effects of Benzene: An Update, su mwb9goaspub.epa.gov mwb9k(archiviato dall'mwb9ourl originale il 19 marzo 2021).

cite-note-neri-5959. ↑ mwb-amwb-emwb-iA. Neri, S. Dragoni, G. Franco, M. Valoti, mwb-mTossicità di metaboliti del benzene a carico di diverse tipologie cellularimwb-q, su mwb-usitox.org. mwb-yURL consultato il 9 marzo 2010 mwb-c(archiviato dall'mwb-gurl originale il 30 luglio 2013).

cite-note-6060. ↑ mwb-wmwb-0Erexson.

cite-note-metabol-6161. ↑ mwb-kmwb-omwb-sAssorbimento, metabolismo ed escrezione del benzene (mwb-wmwb-0PDF), su mwb-4tesionline.com. mwb-8URL consultato il 17 aprile 2010 mwcaa(mwcaearchiviato il 19 marzo 2021).

cite-note-6262. ↑ mwcau(mwcaymwcacEN) mwcagmwcakClean Air Act, Hazardous air pollutants, su mwcaolaw.cornell.edu.

cite-note-6363. ↑ mwca4mwca8mwcbaRelazione sanitaria, su mwcbeprovincia.bz.it.

cite-note-6464. ↑ mwcbumwcbymwcbcControl of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources:Early Credit Technology Requirement Revision (mwcbgmwcbkPDF), su mwcboepa.gov.

cite-note-6565. ↑ mwcb4AsiaNews.it - mwcb8Solo una multa per la fabbrica che ha versato benzene nel Songhua

cite-note-6666. ↑ mwccm(mwccqmwccuEN) mwccymwcccChinese Petrochemical Explosion Spills Toxics in Songhua River, su mwccgens-newswire.com.

cite-note-6767. ↑ mwccwmwcc0mwcc4Interrogazione parlamentare n. 4-00551 (mwcc8mwcdaPDF), su mwcdeaduc.it.

cite-note-6868. ↑ mwcduADUC - mwcdyCina. Pennarelli per bambini cancerogeni

cite-note-6969. ↑ mwcdoSocietà Editrice Athesis S.p.A, mwcdsmwcdwBenzene elevato Arpav indaga sulle diossine, su mwcd0Il Giornale di Vicenza.it. mwcd4URL consultato il 1º luglio 2019 mwcd8(archiviato dall'mwceaurl originale il 1º luglio 2019).

cite-note-voyager1-7070. ↑ mwceqS. J. Kim, J. Caldwell, A. R. Rivolo, R. Wagner, mwceumwceyInfrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment, in mwcecIcarus, vol.mwceg 64, 1985, pp.mwcek 233-48, mwceoDOI:mwces10.1016/0019-1035(85)90201-5. mwcewURL consultato il 28 agosto 2008.

cite-note-7171. ↑ mwcfamwcfemwcfiLa missione Cassini-Huygens: 4 anni in orbita attorno a Saturno (mwcfmmwcfqPDF), su mwcfuprometeo.sif.it:8080 mwcfy(archiviato dall'mwcfcurl originale il 3 marzo 2012).

cite-note-7272. ↑ mwcfsAlbino Carbognani, mwcfwIl pianeta Marte mwcf0Archiviatomwcf4 il 1º dicembre 2008 in mwcf8Internet Archivemwcga.

• citerefsolomonsT. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, ISBN 88-08-09414-6.

• citerefshipley(EN) Harry Shipley Fry, The Electronic Conception of Valence and the Constitution of Benzene, Read Books, 2007, ISBN 1-4067-0001-0.

• citerefvillavecchiaVittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata, Volume 2, Hoepli editore, 1977, ISBN 88-203-0529-1.

• mwcgk(EN) Philip M. Parker, The 2007-2012 World Outlook for Benzene, Toluene, Xylene, and Other Aromatics Made in a Refinery for Use As a Chemical Raw Material, ICON Group International, 2006, ISBN 0-497-28628-9.

• mwcgs(EN) Thomas Morris Berry, The alkylation of benzene, toluene and naphthalene and the chorlination of acetylene.., BiblioBazaar, 2009, ISBN 1-113-95051-X.

• citereferexson(EN) Gregory L. Erexson, James L. Wilmer, Andrew D. Kligerman, Sister Chromatid Exchange Induction in Human Lymphocytes Exposed to Benzene and Its Metabolites in Vitro, in Cancer Research, vol. 45, giugno 1985, pp. 2471-2477. URL consultato il 17 aprile 2010.

• citerefcomplete-dictionary-of-scientific-biography(EN) Complete Dictionary of Scientific Biography - "Mansfield, Charles Blachford", 2008.

• mwchiAnnuleni

• mwchqArile

• mwchyBenzene di Claus

• mwchgBenzene di Dewar

• mwchoBenzile

• mwchwBenzina verde

• mwch4Composti aromatici

• mwciaElettrone delocalizzato

• mwciiGas di pirolisi

• mwciqIdrocarburi

• mwciyLNAPL

• mwcigRisonanza (chimica)

• mwcioSolvente aprotico

• mwciwConvenzione sul benzene, 1971

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «benzene»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sul benzene

• mwcjeBenzene, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.

• citereftreccani-itbenzene, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.

• citerefbritannica-com(EN) Francis A. Carey, benzene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwcjqAPAT - Emissioni di benzene in Italia dal 1990 al 2000 (PDF), su apat.gov.it.

• mwcjg(EN) Benzene, su phc.vcu.edu. URL consultato l'8 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 2 febbraio 2007).

• mwcjo(EN) Benzene - Product and technical information (PDF), su sunocochemicals.com. URL consultato il 9 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 28 novembre 2010).

• mwcjw(EN) USEPA Summary of Benzene Toxicity., su epa.gov.

• mwcj4(EN) MSAT Regulations and Remedies. (PDF), su processengr.com. URL consultato l'8 marzo 2010 (archiviato dall'url originale l'8 ottobre 2010).

• mwcka(EN) Calcolo della mwcketensione di vapore e della mwckidensità del benzene.

• mwckq(FR) Fiche internationale de sécurité., su cdc.gov. URL consultato il 31 dicembre 2009 (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2010).

• mwcky(FR) Fiche de sécurité de l'INRS. (PDF), su inrs.fr. URL consultato il 31 dicembre 2009 (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2004).

• mwckg(FR) Ineris : Fiche de données toxicologiques et environnementales. (PDF), su chimie.ineris.fr. URL consultato il 31 dicembre 2009 (archiviato dall'url originale il 9 dicembre 2008).

• mwcko(FR) Données sur le benzène et ses dérivés sur le site de la Société française de chimie., su sfc.fr. URL consultato il 31 dicembre 2009 (archiviato dall'url originale il 2 dicembre 2008).